пентафторхлорбензол

ПЕНТАФТОРХЛОРБЕНЗОЛ C₆ClF₅

мол. м. 202,51; бесцветная жидкость с резким запахом; существует в трех кристаллич. модификациях, температуры полиморфных переходов −82 °C и −28 °C, переходов соотв. 3,636 кДж/моль и 0,983 кДж/моль; т. пл. −15,66 °C, т. кип. 117,95 °C; 1,64225; 1,4251; 297,66 °C, 3,238 МПа; η 1,16мПа∙с (20 °C); γ 19,96 мН/м (68,8 °C); 8,355 кДж/моль, 34,760 кДж/моль, −850,8 кДж/моль; 300,7 Дж/(моль∙К); μ 2,1∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 25 °C). Не раств. в воде, раств. в органических растворителях.

П. легко взаимод. с нуклеоф. реагентами, образуя продукты замещения атома F преим. в пара-положении, а в присутствии солей Cu-продукты замещения атома Cl. Реакция с сильными электрофилами приводит к циклогексадиенам, напр.:

Медь превращает П. в декафторбифенил, а в присутствии воды восстанавливает до пентафторбензола; с Mg образуется C₆F₃MgCl.

Получают П. из гексахлорбензола и KF при 500 °C, образуется в качестве побочного продукта при синтезе гексафторбензола.

Применяют П. в качестве полупродукта в орг. синтезе. T. самовоспл. 682 °C; ЛД₅₀ 1250 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 2 МГ/М³.

_{А. Ю. Болконский}