пентафторанилин

ПЕНТАФТОРАНИЛИН (аминопентафторбензол) C₆F₅NH₂

мол. м. 183,08; бесцветные кристаллы с запахом анилина; существует в двух кристаллич. модификациях, температура полиморфного перехода 14 °C, перехода 3,940 кДж/моль; т. пл. 34 °C, т. кип. 153–154 °C; 1,744; 1,4441; 14,27 Дж/моль; 246,2 Дж/(моль∙К), μ 9,77∙10⁻³⁰ Кл∙м (циклогексан, 25 °C); слабое основание и слабая кислота, pK_a-0,3(H₂SO₄/H₂O, 25 °C) и 23,1 (ДМСО, 25 °C). Не раств. в воде, раств. в органических растворителях.

По химическим свойствам подобен анилину, но реагирует в более жестких условиях. Вступает в реакции по аминогруппе: алкилированке, ацилирование, образование азометинов, диазо-тирование, окисление и т. п., легко металлируется. Нуклеоф. реагенты замещают атом F преим. в мета-положении, напр.:

Получают П. взаимод. гексафторбензола с водным раствором NH₃ при 150 °C; используют как полупродукт в орг. синтезе. Легко всасывается через кожу, ЛД₅₀ 384 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), ПДК 0,5 МГ/М³.

_{А. Ю. Волконский}