оксиэтилированные жирные кислоты

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ (поли-оксиэтиленалканоаты)

техн. назв. соед. общей формулы RCOO (C2H4O)n Н, где R — алкил, алкенил C7 и выше, n оксиэтилированные жирные кислоты1. Неионогенные ПАВ. Растворимость О. ж. к. и температура застывания зависят от величины радикала R и количества оксиэтильных групп.

Получают О. ж. к. действием этиленоксида на жирные кислоты или этерификацией жирных кислот полиэтиленгликолями.

В первом случае реакцию проводят при 120–200 °C и 0,196–0,686 МПа в присутствии оснований (КОН, NaOH, CH3ONa, R3N); реакция протекает через промежут. образование комплексов кислоты с этиленоксидом или кислоты с ее солью:

оксиэтилированные жирные кислоты. Рис. 2

Побочные продукты-полигликолевые эфиры жирной кислоты, моно- и диэфиры этиленгликоля, полиэтиленгликоли. Использование в качестве катализаторов третичных аминов позволяет подавить образование побочных продуктов лишь на стадии образования моноэфира (его содержание в реакционной среде достигает 90–98%).

Этерификацию жирных кислот полиэтиленгликолями обычно проводят при 120–200 °C и пониж. давлении в присутствии как кислотных (H2SO4, H3PO4, я-толуолсульфокислота и др.), так и щелочных (КОН, NaOH) катализаторов в атмосфере инертного газа (N2 или CO2).

Моноэфиры большой мол. массы получают при этерифи-кации жирных кислот полиалкиленгликолями в присутствии кислотных катализаторов; выход ок. 98%.

Определяют О. ж. к. (nоксиэтилированные жирные кислоты. Рис. 310) методом ГЖХ с предварит. обработкой анализируемой пробы триметилсилилирующим агентом (чаще всего гексаметилендисилазаном) для перевода аддуктов в более летучие и термостойкие соед.; для высокоэтилир. производных жирных кислот используют в осн. экстракц. методы и адсорбц. хроматографию.

Осн. промышленные О. ж. к.: с т е а р о к с — смесь полиокси-этиленовых эфиров стеариновой кислоты, n ~ 6, содержит 90% осн. вещества; светло-желтая или светло-коричневая сиропо- или пастообразная масса, т. заст. 32–33 °C; в воде образует устойчивые эмульсии; ПДК в воде 1,0 мг/л; ОЖК-де-эмульгатор нефтяных фракций-смесь полиоксиэтиленовых эфиров синтетич. жирных кислот, п ~ 15, содержит 99% осн. вещества; коричневая мазеобразная масса, хорошо раств. в воде, бензоле, плохо — в этаноле, диэтиловом эфире, в жесткой воде образует устойчивые эмульсии; ПДК 10 мг/л, ПДК в воде 3,0 мг/л.

О. ж. к. биологически слаборазлагаемы; ЛД50 5–10 г/кг (мыши, перорально).

О. ж. к. — активная основа синтетич. моющих средств типа "Кристалл", безжировые замасливатели при переработке натуральных и синтетич. волокон и нитей, деэмульгаторы нефтяных эмульсий, ингибиторы коррозии при обессоливании нефти, текстильно-вспомогат. вещества (антистатики, мягчи-тели, выравниватели, авиважные средства).

Лит. см. при ст. оксиэтилированные алкиламины.

Ж. А. Бедина

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me