оксепин

ОКСЕПИН

соед. формулы I; мол. м. 94,11. Незамещенный О. в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные и конденсированные О. находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, напр.:

В полярных растворителях равновесие смещается в сторону соед. II, в углеводородах — в сторону О. Стабильность замещенных О. зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные О., содержащие электроно-акцепторные заместители.

О. и его замещенные — полиеновые системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или под воздействием кислот перегруппировываются в фенолы, напр.:

С малеиновым ангидридом при комнатной температуре О. образует аддукт формулы III; при восстановлении в присутствии Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении — в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:

Бензо[b]оксепин (IV) при действии протонных кислот или кислот Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его производные при умеренных температурах перегруппировываются в производные 1-нафтола. Бензо[d]оксепин (V) в растворах сильных кислот претерпевает сужение цикла с образованием инденкарбальдегида:

Некоторые методы синтеза О. и его производных:

^{Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 493–95; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 213–23.}

_{А. В. Тараканова}