озазоны

ОЗАЗОНЫ

соед. общей формулы R:NHN=CRCR'=NNHR:, еде R, R', R: — орг. радикалы или Н (для R и R'), бисгидразо-ны a-дикарбонильных соединений.

О. — желтые или оранжевые кристаллы, обычно плавятся с разложением; плохо раств. в воде и этаноле; О. лактозы, мальтозы и некоторых олигосахаридов раств. в горячей воде.

Гидролиз О. приводит к соответствующим a-дикарбо-нильным соединениям. При нагр. с CuSO₄ образуются замещенные триазолы, напр.:

Получают О. нагреванием a-дикарбонильных соед. с избытком замещенного гидразина. О. образуются также из a-гидроксикарбонильных соед. (a-гидроксиальдегидов, a-гидроксикетонов, альдоз, кетоз и восстанавливающих олигосахаридов), реакция идет через стадию образования гидра-зона, напр.:

После образования О. атом углерода гидроксигруппы исходного a-гидроксикарбонильного соед. перестает быть хи-. ральным, поэтому разные моносахариды, имеющие одинаковое строение в части молекулы, не вовлекаемой в реакцию (напр., D-манноза, D-глюкоза, D-фруктоза), дают один и тот же О.

Образование О. используют для идентификации углеводов. Для каждого углевода характерна определенная скорость образования О., напр.: О. фруктозы выделяется из раствора за 2 мин, О. глюкозы-за 4–5 мин, О. ксилозы-за 7 мин и т. д.

Впервые О. синтезированы Э. Фишером в 1887.

^{Лит.: Шемякин М. М. [и др.], "Докл. АН СССР", 1959, т. 128, № 3, с. 564–66; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962; Органикум, т. 2, М., 1979, с. 61–62; Henseke G., Zuckerchemie, В., 1966.}

_{Л. Г. Менчиков}