нитробензойные кислоты

НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ

соед. общей формулы (NO₂)_nC₆H₅__nCOOH. Все Н. к. — кристаллы; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, бензоле, хлороформе (см. табл.).

^{СВОЙСТВА НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ}

_{* мол. м. 167,09. ** мол. м. 212,11. *** мол. м. 258,11.}

Н. к. обладают свойствами бензойной кислоты и ароматических нитросоединений. Н. к. более сильные кислоты, чем бензойная; наличие электроноакцепторной группы NO₂ увеличивает скорость этерификации этих кислот и реакционную способность их хлорангидридов. Восстановление Н. к. Fe в HCl приводит к соответствующим аминобензойным кислотам, например:

При повышенной температуре Н.к. легко декарбоксилируются.

В промышленности 3-нитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты под действием KNO₃ в конц. H₂SO₄ при 20–24 °C. При этом образуются 20% 2- и 1,5% 4-нитро-бензойной кислоты, которые отделяют от осн. продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих кислот. В лаборатории 3-Н. к. получают нитрованием метилового эфира бензойной кислоты с послед. гидролизом.

Осн. способ получения 2- и 4-Н. к. — окисление соответствующих нитротолуолов дихроматом Na или MnO₂. Др. метод получения 2-Н. к. — окисление о-нитротолуола 15–20%-ной HNO₃ при 160 165 С и 1,6–2,0 МПа, 4-Н. к. — жидкофазное окисление n-нитротолуола кислородом воздуха в среде CH₃COOH при 170–180 °C, 1,6 МПа в присутствии ацетатов Со или Mn, а также стеарата Со.

3,5-Динитробензойную кислоту в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью дымящей HNO₃ и H₂SO₄; 2,4,6-тринитробензойную кислоту — окислением 2,4,6-тринитро-толуола солями хромовой кислоты в конц. H₂SO₄ (40–50 °C).

2-Н. к. применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3'-дикарбоновой кислоты, 3- и 4-Н.к. — в синтезе аминобензойных кислот, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. препаратов, м- и n-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной кислоты применяют для идентификации спиртов и аминов.

3- и 4-Н. к. и их производные обладают бактерицидным и бактериостатич. действием.

Вызывают раздражение слизистых оболочек носа; взвешенная в воздухе пыль Н. к. взрывоопасна; для 4-Н к. ниж. КПВ 20,6 г/м³, т. самовоспл. 458 °C.

^{Лит.: Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.}

_{Г. И. Пуца}