нитроаминофенолы

НИТРОАМИНОФЕНОЛЫ (аминонитрофенолы)

соед. общей формулы HOC₆H₅__(n+m)(NH₂)_n(NO₂)_m. Кристаллы от оранжевого до коричневого цвета (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хуже — в воде. Наиб. практич. значение имеют Н. формулы I (мол. м. 146,18), а также 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовая кислота).

Обладают свойствами ароматич. нитросоединений и аминофенолов. Направление электроф. замещения определяется группами OH и NH₂. Так, 3-амино-5-нитрофенол бромируется Вк₂ в CH₃COOH с образованием смеси 2-бром- и 2,4,6-трибромпроизводных. 2-Амино-4-нитрофенол при обработке смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ при 0 °C разрушается. При диазотировании в абс. этаноле 3-амино-4-нитрофенол превращ. в 4-нитрофенол.

^{ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ НЕКОТОРЫХ НИТРОАМИНОФЕНОЛОВ}

_{* Мол.м. 153,08.}

2-Амино-4-нитрофенол при нагр. с NaOH и Na₂S₂O₃ при 160 °C образует черный сернистый краситель.

В промышленности 2-амино-4-нитрофенол и 2-амино-6-нитрофенол получают восстановлением динитрофенолов сульфидами Na или NH₄. При нитровании бензоксазолона с послед. омылением препаративно выделяют смесь 4- и 5-нитропро-изводных 2-аминофенола:

2-Амино-4,6-динитрофенол получают восстановлением пикриновой кислоты действием NaHS с послед. разложением полученного пикрамината Na разб. раствором H₂SO₄.

Н. применяют в производстве азокрасителей и красителей для меха. 2-Амино-4-нитрофенол — антиоксидант, светостабили-затор резин, катализатор в производстве 1,4-гексадиена; при попадании на кожу вызывает дерматит. 2-Амино-4,6-ди-нитрофенол-цветной стандарт при определении Сахаров, реагент для обнаружения белков и аминокислот; при мех. воздействии и нагревании взрывается; т. всп. 205–210 °C.

^{Лит.: Ullmanns Encyclopadie, 5 Aufl., Bd A/2, Weinheim, 1985, S. 106.}

_{Н. Н. Артамонова}