нафтолсульфокислоты

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

соед. общей формулы (НО)_nC₁₀H_8-(n+т)(SO₃H)_m. Для Н., наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; напр., 4-гидроксинафталин-2-сульфокислота наз. 1-нафтол-3-сульфокислотой или кислотой Армстронга-Вина.

Н. — бесцветные кристаллы, расплывающиеся на воздухе; хорошо раств. в воде, плохо — в разб. минер. кислотах; высаливаются из растворов солей и кислот. Большинство Н. не имеют четких температур плавления, поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсульфохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).

Н. обладают свойствами фенолов и ароматич. сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе OH, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении Н. могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем активность группы SO₃H в этой реакции зависит от положения в молекуле гидроксильной группы. Наиб. легко такая реакция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. Н. со своб. м-положением относительно группы OH образуют с водными растворами NH₃ и NH₄HSO₃ аминонафталинсульфо-кислоты (реакция Бухерера), напр.:

В Н. с двумя группами OH на NH₂ обменивается группа OH, не находящаяся в м-положении относительно группы SO₃H:

При нагр. с ароматич. аминами Н. превращ. в соответствующие арилнафтиламины, напр.:

С ароматич. диазосоединениями Н. образуют разл. азо-красители.

Получают Н. гл. обр. сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H₂SO₄ 1-нафтол превращ. в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксипроизводного; с двумя эквивалентами H₂SO₄ образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 °C превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами H₂SO₄ — в 3-гидроксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение температуры реакции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения Н. — сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимод. аминонафталинсульфокислот с NH₄HSO₃ или их кислотный гидролиз при нагр., напр.:

^{СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ}

Н. широко применяют в производстве разл. красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствит. бумаги, в качестве исходных веществ для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.

^{Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39.}

_{И. В. Хвостов}