нафтиламины

НАФТИЛАМИНЫ

мол. м. 143,18. 1-Н. (a-Н., формула I) и 2-Н. (b-Н., II) — бесцветные кристаллы (см. табл.), темнеющие на воздухе; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде; возгоняются, перегоняются с водяным паром.

^{НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТИЛАМИНОВ}

По хим. свойствам — типичные ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. кислотами; при нагр. с орг. кислотами ацилируются, с ангидридами кислот дают диацетильные производные. Под действием NaOH, NaHSO₃, водных растворов H₂SO₄ (180 °C) и воды (400–460 °C, кат. — Al₂O₃) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ группа NO₂ вступает преим. в положение 5, а также в положение 8. При сульфировании конц. H₂SO₄ 1-Н. образует сульфат, который при 180–200 °C превращ. в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую кислоту); при сульфировании олеумом при 20–30 °C сульфогруппа вступает в положение 5, при 130 °C — в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-Н. конц. H₂SO₄ (80 °C) или олеумом при 20–80 °C сульфогруппа вступает в положения 5,6,7 или 8; при взаимодействии с SO₃ и ClSO₃Н — в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (кислоты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO₃H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-Н. кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-Н. в присутствии V₂O₅ при 400–420 °C — к фталимиду и HCN. Н. легко диазотируются с образованием солей диазония.

1-Н. получают нитрованием нафталина с послед. гидрированием образовавшегося нитронафталина (кат. — Ni или Cu) или действием Na₂S₂; 2-Н. может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH₄HSO₃ и NH₃ (180 °C, 1,5 МПа).

1-Н. — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.

2-Н. — канцероген; промышленность СССР его не производит.

^{Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 222–93.}

_{Я. Б. Карпова}