нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота

НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

мол. м. 304,21; бесцветные кристаллы, при высушивании при температуре выше 100 °C превращ. в смесь моно- и диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360 °C; т. пл. тетраметилового эфира 195–196 °C.

Хорошо раств. в ацетоне, растворах щелочей и конц. H2SO4 слабо — в горячей воде и горячей уксусной кислоте, не раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле.

нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота

Н.к. устойчива к действию олеума при умеренном нагревании, HNO3 до 160 °C, Br2 в конц. H2SO4. Легко декарбоксилируется при нагр. с известью.

Для Н.к. не характерны реакции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному циклу ангидрида Н.к. Кипячение Н.к. с раствором NH3 или первичного амина приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном — к диимидазолу — красителю кубовому алому 2Ж.

Методы получения Н.к. сложны и многостадийны. В промышленности ее чаще всего получают последовательно конденсацией аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (формула I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:

нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота. Рис. 2I

нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота. Рис. 3

Н. к. может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. MnO2) или после предварит. хлорирования (KMnO4), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери-положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход Н.к. не превышает 60–65%.

Определяют Н.к. по ярко-красному окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в CH3COOH.

Н.к. исходное сырье в производстве дисперсных и кубовых красителей, а также некоторых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилен-бис-бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит. см. при ст. нафталинкарбоновые кислоты.

В. Л. Солодарь

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me