мочевая кислота

МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (пурин-2,6,8-трион)

формула I, мол. м. 168,12; бесцветные кристаллы; т. разл. 400 °C; ΔH⁰_сгор −1919 кДж/моль; плохо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, раств. в разб. растворах щелочей, горячей H₂SO₄, глицерине. В растворе существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой (формула II), при этом преобладает оксо-форма.

М. к. — двухосновная кислота (рK_а 5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. кислот разлагается на HCl, NH₃, CO₂ и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в реакции нуклеоф. замещения; напр., с POCl₃ образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления М.к. зависит от условий реакции; под действием HNO₃ образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным раствором KMnO₄, а также растворами PbO₂ и H₂O₂- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая кислота (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид, который используют для идентификации М.к.

М. к. — продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2–6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% М.к. и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой кислоты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой кислоты (VIII), напр.:

2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из которого по первому способу получают М.к.

М. к. — исходное вещество для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой кислоты, кофеина; компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии; агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.

^{Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 432–34; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 601–02; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 608–13.}

_{И. В. Хвостов}