метилвинилкетон

МЕТИЛВИНИЛКЕТОН (З-бутен-2-он) CH₃СОCH=CH₂

мол. м. 70,09; бесцветная жидкость с раздражающим запахом; т. кип. 81,4 °C; d²⁰₄ 0,8636; п_D²⁰ 1,4084; раств. в воде, этаноле, ацетоне, CH₃COOH; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 75 °C, 88% М.) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т. кип. 73–74 °C). М. присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр.:

Присоединяет Cl₂ в водной среде с образованием CH₃COCHClCH₂OH и CH₃COCHClCH₂Cl. Реагирует с разб. H₂SO₄ при комнатной температуре:

При нагревании в присутствии HgSO₄ образует диацетил. Реагирует с BrCH(COOC₂H₅)₂ в условиях межфазного катализа:

С ArN₂Cl в присутствии CuCl₂ образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO₂)₂COCH₃.

В присут. оснований М. конденсируется с кетонами, напр.:

Присоединяет по группе C=O ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C₆H₅MgBr и др., напр.:

Вступает при 100 °C в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соед. формулы I; с кетеном при 70–75 °C дает соед. II. При хранении М. полимеризуется; в присутствии инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном, винил-ацетатом и др. В промышленности М. получают гидратацией винилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидом. Он м. б. также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присутствии глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акриловой кислоты в гексаметаполе и др.

М. используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры М. — прозрачные эластичные массы.

М. обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т.всп. 0,7 °C; ПДК 0,1 г/м³.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 616–19, 623, 635; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 207–08.}

_{Л. А. Яновская}