метансульфокислота

МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА (метилсульфоновая кислота) CH₃SO₃H

мол. м. 96,1; желтая жидкость; т. пл. 20 °C, т. кип. 167–167,5 °C/10 мм рт. ст.;d₄²⁵ 1,4844; n_D²⁰ 1,4303; сильная кислота, К (вода, 25 °C) 5,45∙10⁻². Смешивается с водой, раств. в полярных органических растворителях.

По хим. свойствам — типичный представитель алифатич. сульфокислот: образует соли, сложные эфиры (мезилаты), хлор-ангидрид-метансульфохлорид. При нагр. Ag-соли М. с метансульфохлоридом при 160 °C или М. с P₂O₅ образуется ангидрид М. (CH₃SO₂)₂O. При сплавлении с KOH М. разлагается с выделением H₂ и образованием К-солей угольной и сернистой кислот.

М. присоединяется по кратным связям ацетиленов, алле-нов и кетенов: R₂C=C=O + CH₃SO₃H → R₂CHC(O)SO₂CH₃. Электрохим. фторирование М. приводит к трифторметан-сульфокислоте.

М. используют в орг. синтезе для снятия бензильной защиты с амидов карбоновых и сульфокислот, напр.: n-CH₃C₆H₄SO₂N(CH₃)CH₂Ph → n-CH₃C₆H₄SO₂NHCH₃.

М. получают электрохим. окислением диметилдисульфи-да CH₃SSCH₃ на Pt-аноде, окислением метантиола или диметилдисульфида (окислители-HNO₃, KMnO₄, ДМСО, K₂Cr₂O₇ и др.) либо окислением метилтиоцианата HNO₃:

Используют также восстановление трихлорметансульфокислоты электрохимически или действием амальгамы Na или Zn.

М. — катализатор этерификации, растворитель при получении надкислот из нер-римых в воде карбоновых кислот, катализатор расщепления сложных эфиров, в промышленности применяют в качестве катализатора при получении ненасыщ. димеров a-метилстирола.

М. раздражает слизистые оболочки, обжигает кожу.

^{Лит.: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 114;Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. М., 1970–78, т. 2, с. 248^49; т. 5, с. 286; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, p. 45.}

_{А. А. Дудинов}