металлилхлорид

МЕТАЛЛИЛХЛОРИД (2-метил-3-хлор-1-пропен, изобутенилхлорид) CH₂=С(CH₃)CH₂Cl

мол. м. 90,55; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −80 °C, т. кип. 72,17 °C; 4° 0,9257, плотн. по воздуху 3,12; n_D²⁰ 1,4276; и пара 6,17∙10³⁰ Кл∙м; давление пара (21 °C) 13,33 кПа; хорошо раств. в органических растворителях, плохо — в воде (0,1% при 20 °C).

В жидкой фазе М. присоединяет по двойной связи хлор, бром и иод. В газовой фазе при температуре выше 300 °C хлорируется с образованием CH₂=С(CH₃)CHCl₂. В присут. кислот Льюиса гидрохлорируется по правилу Марковникова. С HBr дает CH₂BrCH(CH₃)CH₂Cl. Хлорноватистая кислота присоединяется к М. с образованием двух изомеров. Аллильный атом хлора в М. очень подвижен, поэтому легко протекают гидролиз М. в металлиловый спирт, амини-рование в металлиламин и др. реакции замещения. М. гидра-тируется в присутствии H₂SO₄; алкилирует ароматич. соединения.

Получают М. хлорированием изобутилена в газовой фазе при 100 °C. Содержание осн. вещества в продукте не менее 93,5%, изокротилхлорида и трет-бутилхлорида не более 6,2%, 1,2-дихлоризобутана не более 0,3%.

М. — фумигант и инсектицид для обеззараживания зерновых продуктов. Используется также для получения разл. аллильных соед., в синтезе полимеров, как модифицирующая добавка к полимерам, смолам, клеям и др.

Т. всп. 6 °C, т. самовоспл. 478 °C, КПВ 2,1–11,6%; ПДК 0,3 мг/м³.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978.}

_{Ю. А. Трегер}