маноилоксиды

МАНОИЛОКСИДЫ (8α,13-эпокси-14-лабден)

мол. м. 290,43. Известны (13R)-М. (формула I; R = CH₃, R' = CH=CH₂); бесцветные кристаллы; т. пл. 29 °C; [α]_D¹³ +19,6° (этанол), и (13S)-M. (I; R = CH=CH₂, R' = CH₃); бесцветные кристаллы; т. пл. 101 °C; [α]_D²⁵ +43,3° (хлороформ).

Не раств. в воде, раств. в органических растворителях. Обнаружены во мн. хвойных растениях. При гидрировании дают дигидроманоилоксиды. Селеном (13R)-М. дегидрируется в 1,2,5-триметилнафталин, при действии озона и послед. окислении CrO₃ дает норамбреинолид II. Простейший метод синтеза М. — дегидратация склареола кислотами. Некоторые продукты превращения М. обладают сильным запахом амбры и используются в парфюм. промышленности.

^{Лит.: Влад П. Ф., "Успехи химии", 1982, т. 51, в. 7, с. 1129–56.}

_{П. Ф. Влад}