кумарин

КУМАРИН (2-хроменон)

мол. м. 146,14; бесцветные кристаллы с запахом свежего сена и горьким вкусом (порог запаха для человека 1,72∙10⁻⁹ г/л); т. пл. 70 °C, т. кил. 291 °C (по др. данным, 301–302 °C); давление пара (20 °C) 57,2 мПа; раств. в этаноле (8% при 20 °C), диэтиловом эфире, эфирных маслах, плохо — в воде (0,3% при 20 °C). В растворе щелочи превращ. в соль цис-2-гидроксикоричной кислоты, при сплавленин со щелочами расщепляется, образуя соли салициловой и уксусной кислот, при восстановлении в спирте превращ. в 3-(2-гидрокосифенил)пропанол, при взаимодействии с амальгамой Na в водном растворе — в 2-гидроксигидрокоричную кислоту, при каталитич. гидрировании в мягких условиях — в дигидрокумарин, с NaHSO₃ образует продукт присоединения по двойной связи гетероциклич. ядра. На свету димеризуется в дикумарин К. найден (гл. обр. в виде гликозидов) почти в 70 растениях (в бобах тонка 1.5%. в ясменнике 0,7%); он содержится также в лавандовом, кассиевом и др. эфирных маслах. перуанском бальзаме и др. Запах свежего сена в значит. степени обусловлен образованием К. в результате ферментативного распада гликозидов при высушивании травы. В промышленности К. получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата Na или К либо взаимод. фенола с эфирами акриловой кислоты при повыш. давлении в растворе уксусной кислоты в присутствии ацетатов Pd и Cu²⁺. К. широко используется при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, для ароматизации табака, как добавка к электролиту при никелировании; применение К. для ароматизации пищ. продуктов запрещено. Т. всп. 151 °C, ниж. КПВ 88 г/м³. ЛД₅₀ 0,29–0,68 г/кг (мыши, перорально).

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. г. 9, М.. 1985. с. 61 74.}

_{Л. А. Хейфиц}