крезолы

КРЕЗОЛЫ (метилфенолы, гидрокситолуолы)

мол. м. 108,14. Существуют орто-, мета- и пара-изомеры — бесцветные кристаллы или жидкости (см. табл.). К. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; раств. в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу" К. — слабые кислоты.

Легко вступают в реакции электроф. замещения, конденсации, напр. с альдегидами. л-К. окисляется оксидами Pb, Mn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями — до хинона или гидрохинона. При каталитич. восстановлении К. превращ. в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры К. при смешении с хлорной водой в присутствии NH₃ образуют окрашенные соед.: о-К. дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-К — зеленую, переходящую в темно-желтую, л-К. — темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техн. смесь о-, м- и л-К. наз. трикрезолом.

В промышленности основной источник получения К. — крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термич. обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют К. фракционной дистилляцией. Кроме того, л-К. синтезируют сульфированием толуола серной кислотой с послед. щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты; о-К. — алкилированием фенола метанолом. Сырой К. применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных средств; о-К. и л-К. — также в производстве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). л-К. используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-К. — для получения 2,6-динитро-о-крезола — сырья в производстве инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-К. — для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. (см. мускусы). К. раздражают слизистые оболочки дыхат. путей, вызывают конъюнктивиты; ПДК 0,5 мг/м³ (для м-К. и л-К) и 0,1 мг/м³ (для о-К.).

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 72-%.}

_{Г. И. Пуца}