изоэвгенол

ИЗОЭВГЕНОЛ (2-метокси-4-пропенилфенол)

мол. м. 164,21. транс-И. — бесцветные кристаллы с запахом гвоздики; т. пл. 33–34 °C, т. кип. 266 °C; d₄²⁰ 1,0852; n_D²⁰ 1,5785; давление пара (20 °C) 0,43 Па. цис-И. — жидкость с запахом гвоздики; т. кип. 262 °C; d₄²⁰ 1,0837; n_D²⁰ 1,5726; давление пара (20 °C) 0,73 Па.

И. плохо раств. в воде и глицерине, хорошо — в этаноле, эфире, гликолях, эфирных маслах. Содержится в эфирных маслах. Из гвоздичного масла обычно выделяют цис-И., из масла эвгенольного базилика и коллюрии - транс-И. В промышленности И. получают нагреванием (190–195 °C) эвгенола или содержащих его эфирных масел с раствором KOH. Техн. И. — желтоватая жидкость; т. заст. 15–20 °C, т. кип. 140–145 °C/12 мм.рт.ст.; d₄²⁰ 1,085–1,086; n_D²⁰ 1,5740-1,5750; содержит 5–18% цис-изомера и 82–95% транс-изомера. И. менее стабилен, чем эвгенол, легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин. И. широко применяют для составления парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, ароматизации пищ. продуктов; ранее применяли для получения ванилина. В парфюмерии используют также метиловый эфир и ацетат И. Диизоэвгенол — антиоксидант для некоторых душистых веществ. Т. всп. 123 °C, т. самовоспл. 366 °C, КПВ 0,6–2,76% по объему, температурные пределы взрываемости 114–150 °C; ЛД₅₀ 1,56 г/кг (крысы, перорально).

_{Л. А. Хейфиц}