изопропаноламины

ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ [моно-, ди- и три(2-гидроксипропил)амины]

бесцветные жидкости или кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде и этаноле, плохо — в гептане. Сочетают свойства аминов и спиртов. Труднее дегидратируются и этерифицируются, чем спирты; более слабые основания, чем аммиак. С ангидридами и галогенангидридами кислот моно- и диизопропаноламины образуют амиды, которые частично перегруппировываются в эфиры при нагревании. В присут. щелочей присоединяют формальдегид, напр.:

[CH₃CH(OH)CH₂]₂NH + HCHO → [CH₃CH(OH)CH₂]₂NCH₂OH

С цианидами щелочных металлов и карбонильными соед. образуют замещенные аминоацетонитрилы:

С алкилгалогенидами дают N-алкилпроизводные (триизопропаноламин — четвертичные аммониевые соли):

[CH₃CH(OH)CH₂]₂NH + RCl → [CH₃CH(OH)CH₂]₂NR + HCl

Аралкилгалогениды образуют с моноизопропаноламином дизамещенные продукты, напр.:

CH₃CH(OH)CH₂NH₂ + 2PhCH₂Cl → CH₃CH(OH)CH₂N(CH₂Ph)₂.HCl + 2HCl

Моноизопропаноламин в водном растворе под действием ионизирующего излучения подвергается гомолитич. дезаминированию, причем состав продуктов зависит от pH среды:

CH₃CH(OH)CH₂NH₂ → NH₃ + CH₃CH₂CHO + CH₃CHO + CH₃С(O)CH₃

С дикарбоновыми кислотами И. образуют полиамидоэфиры, напр.:

Моно- и диизопропаноламины реагируют с акрилонитрилом, напр.:

[CH₃CH(OH)CH₂]₂NH + CH₂ = CHCN → [CH₃CH(OH)CH₂]₂NCH₂CH₂CN

В промышленности И. получают одностадийным присоединением NH₃ к пропиленоксиду. Соотношение различных И. в реакц. смеси зависит от соотношения реагентов в исходной смеси: большой избыток NH₃ приводит к селективному образованию моноизопропаноламина, избыток пропиленоксида способствует увеличению выхода ди- и триизопропаноламинов. Реакция экзотермична; ее обычно проводят при 90–200 °C, давлении 5,0–15,0 МПа в присутствии небольшого количества воды (2–5% от исходного количества NH₃). Выход И. св. 95%. Разделение И. осуществляют ректификацией на неск. колоннах. И. получают также замещением галогена в галогенгидринах действием NH₃, восстановлением нитропроизводных спиртов, а также восстановлением соответствующих эфиров аминокислот действием Na в спирте или LiAlH₄. Определяют И. методами потенциометрич. титрования или ГЖХ. Для разделения и идентификации И. и их солей применяют метод тонкослойной хроматографии. И. — ингибиторы коррозии, эмульгаторы, их используют как поглотители кислых газов (H₂S, CO₂, CO и др.) из пром. газовых смесей, для разбавления масел и водных красителей, для получения детергентов, высококачеств. мыла, антистатиков и др. И. обладают малой токсичностью, которая уменьшается с увеличением числа алкильных групп. Нагретые пары раздражают дыхат. пути и глаза. Моноизопропаноламин раздражает кожу.

^{Лит.: Петряев Е. П.. Павлов А. В.. Шадыро О. И., "Ж. орган. химии". 1984. т. 20. № I. с. 29–33; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed.. v. 1. N. Y, 1978. p. 944–67; "Hydrocarbon Processing", 1979, v. 58, № 4, p. 105.}

_{Т. П. Смаева}