дурол

ДУРОЛ (1,2,4,5-тетраметилбензол)

мол. м. 134,212; бесцветные кристаллы с моноклинной решеткой, пространственная группа с²_2n; т. пл. 79,24 °C, т. кип. 196,8 °C, 73,5 °C/10 мм рт. ст.; возгоняется; d₄^81,3 0,8380, n_D^81,3 1,47896; t_крит 411,4 °C, p_крит 3,16 МПа, d_крит 0,306 г/см³; ΔH⁰_исп 45,59 кДж/моль,

ΔH⁰_обр (жидкость) −98,46 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, уксусной кислоте, перегоняется с водяным паром. При взаимодействии с 1,3,5-тринитробензолом Д. образует молекулярное соединение (т. пл. 92–98 °C), применяемое при синтезе красителей; при окислении в жестких условиях (кат. — V₂O₅) пиромеллитовый диангидрид. Разб. HNO₃ последовательно окисляет Д. в 2,4,5-триметилбензойную кислоту, 2,5-диметилтерефталевую кислоту. Хлорметилированием Д. (в присут. ZnCl₂) получают 1,4-дихлорметилдурол промежут. продукт в производстве антиоксидантов, лек. веществ, полиэфиров; хлорированием при УФ облучении продукты замещения атомов водорода метильных групп на атомы хлора, используемые как инсектофунгициды; ацилированием кетоны, которые превращают в винильные производные и применяют в производстве полимеров. Д. содержится в нефти и кам.-уг. смоле. В промышленности его выделяют из продуктов каталитич. риформинга бензинов. Синтезируют метилированием псевдокумола и др. метилбензолов метанолом в присут алюмосиликатного или цеолитного катализатора, а также конденсацией псевдокумола с формальдегидом и послед. гидрокрекингом образовавшегося дифенилметана. Д. умеренно токсичен; ЛД₅₀ 3,4 г/кг (белые мыши); ПДК 50 мг/м³ (расчетная).

^{Лит.: Сулимов А. Д. Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья, М., 1975. Свойства органических соединений. Справочник. Л., 1984. Earhart Н. W. Polymethylbenzenes 1969. Park Ridge (N. Y.) L., [1969]}

_{В. Я. Данюшевский}