диэтиловый эфир

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый эфир, серный эфир) C₂H₅OC₂H₅

мол. м. 74,12; бесцветная жидкость со своеобразным запахом; температура замерзания — 116,2 °C, т. кип. 34,5 °C; d₄²⁰ 0,7138, n²⁰_D 1,3526; η 0,2448 мПа∙с (20 °C); t_крит 193,4 °C, p_крит 3,61 МПа; С⁰_р 166,69 Дж/(моль∙К); ΔH⁰_исп 27,3 кДж/моль, ΔH⁰_обр −252,2 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 342,7 Дж/(моль∙К); давление пара (кПа): 0,13 ( −74,3 °C), 1,3 ( −48,1 °C), 5,2 ( −27,7 °C), 260 (2,2 °C), 520 (17,9 °C); γ 17,1 мН/м; ρ > 10⁷Ом∙м; ε 4,22; раств. в воде (6,5% при 20 °C), этаноле, бензоле и др. органических растворителях. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74% Д. э.). По химическим свойствам Д. э. — типичный алифатич. эфир простой. Обладает слабыми основными свойствами и при действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли, напр.:

С кислотами Льюиса дает относительно устойчивые комплексы, напр., эфират трифторида бора (C₂H₅)₂O.BF₃, используемый как катализатор. В промышленности Д. э. получают как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96–98%-ной H₂SO₄ при 65–75 °C и давлении 2,5 МПа:

Осн. часть Д. э. образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95–100 °C, 0,2 МПа):

Выход эфира максимален при небольшом разбавлении и достигает 7% на пропущенный этилен. Д. э. получают также как побочный продукт прямой газофазной гидратации этилена в этанол в присутствии фосфорной кислоты на носителе. Он м. б. получен также дегидратацией этанола в присутствии H₂SO₄. Д. э. применяют как растворитель нитратов целлюлозы (в т. ч. в производстве бездымного пороха), животных и растит. жиров, прир. и синтетич. смол, алкалоидов и др.; как экстрагент, напр., для разделения Pu и продуктов его деления при получении и переработке ядерного горючего, при выделении U из руд; анестезирующее средство в медицине. Т. всп. −41 °C, т. самовоспл. 164 °C, ниж. КПВ 36,5 г/м³, верхний — 232 г/м³. При хранении на свету образует нестойкие взрывчатые пероксиды, которые м. б. причиной его самовоспламенения при комнатной температуре. Слегка раздражает дыхат. пути, при остром отравлении наступает возбуждение, затем сонливость и потеря сознания, иногда длительная; ПДК 300 мг/м³.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 9, N.Y., 1980, p. 381–91.}

_{Н. Г. Вергунова}