диэтилксантогендисульфид

ДИЭТИЛКСАНТОГЕНДИСУЛЬФИД (бис-этилксантогенат, диксантоген) [C2H5OC(S)]2S2

мол. м. 242,385; бесцветные кристаллы почти без запаха; т. пл. 31,5–32,5 °C, т. кип. 107–109 °C/0,05 мм рт. ст.; d430 1,2603, nD30 1,6215. Хорошо раств. в абс. этаноле, горячем этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, этилацетате, бензоле, CHCl3, CCl4, CS2, бензине, жирах, минер. маслах, плохо — в холодном этаноле, метаноле, не раств. в воде. По химическим свойствам Д. сходен с диалкилдисульфидами (см. дисульфиды органические), но в отличие от них неустойчив; разлагается выше 112 °C на этиловый эфир этилксантогеновой кислоты, О,О-диэтиловый эфир монотиоугольной кислоты, CS2, CO, S. При нагр. с 25–50%-ной H2SO4 отщепляет CS2. При действии металлич. К (или Na) в эфире или спиртовых растворов КОН, KSH разлагается на этилксантогенат К (или Na), CO2, CS2, H2S. Легко расщепляется в растворителях аминами и NH3:

диэтилксантогендисульфид

диэтилксантогендисульфид. Рис. 2

Получают Д. окислением этилксантогената К (или Na) хлорамином Т, Cl2, I2, NaNO2 и др. в эфирном, спиртовом или водном растворе при 0–40 °C. Д. — гербицид (гербизан); инсектицид против педикулеза (аулин); лек. средство; регулятор полимеризации хлоропрена; ускоритель вулканизации. В качестве ПАВ Д. количественно извлекает Cu+ при pH 0–5. Среднетоксичен для теплокровных; ЛД100 1,5 г/кг (белые крысы, перорально). При длит. воздействии на человека сильно раздражает кожу.

Т. А. Данилова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me