дициандиамид

ДИЦИАНДИАМИД (N-цианогуанидин) (NH₂)₂C=N—C=N

бесцветные кристаллы, решетка моноклинная (а = 1,5 нм, b = 0,444 нм, с = 1,312 нм, β = 115,20°, z = 8, пространственная группа Р2т); т. пл. 209–211 °C; плотн. 1,405 г/см³; С⁰_p 117,8 Дж/(моль∙К); ΔH⁰_обр −24,9 кДж/моль, ΔH⁰_сгор −1382 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 129,3 Дж(моль∙К); m (в диоксане; 2,72∙10⁻²⁹ Кл∙м; рK_а 14,22 (25 °C). Раств. в воде (3,3% по массе при 20 °C), в CH₃OH (3,8% при 20 °C), жидком NH₃ и ДМФА, не раств. в бензоле. По химическим свойствам Д. подобен цианамиду. Под давлением в присутствии NH₃ циклизуется до меламина; с нитрилами образует гуанамины, с водяным паром при 160 °C — аммелид (2,4-дигидрокси-6-амино-сим-триазин), при действии малонового эфира — производные барбитуровой кислоты, с сильными кислотами в водной среде — соли гуанилмочевины. Получают Д. димеризацией H₂NCN в 25–40%-ном водном растворе при 80–90 °C и pH 8–9. Д. используют в производстве меламина, гуанаминов, солей гуанидина, дицианодиамидо-формальдегидных смол и лекарственных средств, напр., люминала. Трудногорюч, ниж. КПВ пыли в воздухе 176 г/м³, температура самовоспл. 845 °C. Малотоксичен: ЛД₅₀ 12 г/кг (мыши, перорально), ПДК в воде водоемов 10 мг/л. При постоянном контакте с Д. наблюдаются дерматиты.

^{Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.}

_{С. К. Смирнов}