дифенилметан

ДИФЕНИЛМЕТАН (C₆H₅)₂CH₂

мол. м. 168,25; бесцветные кристаллы с запахом герани; т. пл. 26–27 °C, т. кип. 261–262 °C, 141 °C/27 мм рт. ст., 125,5 °C/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,090 (твердый), d₄²⁰ 1,006 (жидкость); n_D²⁰ 1,5768; μ 0,066∙10⁻³⁰ Кл∙м (CCl₄, 25 °C) и 0,123∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 20 °C); ΔH⁰_обр −109,6 кДж/моль; легко раств. в спирте, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, SO₂; не раств. в воде и жидком аммиаке. Д. обладает свойствами ароматич. и алифатич. углеводородов. Атом Н в метиленовой группе м. б. замещен на атом галогена, NO₂ или др. группы. Так, при взаимодействии Д. с PCl₅ при 170 °C образуется дифенилхлорметан (т. пл. 20 °C), с Br₂ при 150 °C — дифенилбромметан (т. пл. 45 °C). Д. окисляется O₂ на разл. катализаторах, а также H₂CrO₄ и др. окислителями в бензофенон (C₆H₅)₂СО. При пропускании паров над Pt (300 °C) дегидрируется до флуорена, при нагр. с серой до 200 °C — до тетрафенилэтилена. Гидрирование (Ni в спирте) приводит к образованию дициклогексилметана (C₆H₁₁)₂CH₂. В промышленности Д. получают взаимод. бензола с CH₂Cl₂ или C₆H₅CH₂Cl (кат. — Al, AlCl₃, FeCl₃, BF₃ или др.); выход 80–85%. Д. может быть получен также конденсацией бензола с формальдегидом в присутствии 85%-ной H₂SO₄ (выход — 79%). Д. — растворитель в лакокрасочной промышленности, отдушка для мыла. Некоторые производные Д. — пестициды, напр., 2,2'-дигидрокси-5,5'-дихлордифенилметан (т. пл. 177–178 °C; растворимость в воде 0,003% при 25 °C) предохраняет текстильные изделия от разрушения микроорганизмами; 2,2'-дигидрокси-3,3',5,5',6,6'-гексахлордифенилметан (т. пл. 164–165 °C; плохо раств. в органических растворителях, не раств. в воде) — фунгицид и бактерицид широкого спектра действия. Т. воспл. 130 °C.

_{Г. И. Пуца}