диметилолфосфиновая кислота

ДИМЕТИЛОЛФОСФИНОВАЯ КИСЛОТА [бис-(гидроксиметил)фосфиновая кислота] (HOCH2)2Р(О)ОН

мол. м. 126,00; бесцв. сиропообразная жидкость; раств. в воде и полярных органических растворителях. Выдерживает кратковременное нагревание до 150 °C; при длительном (6–8 ч) нагревании в вакууме отщепляет H2O и образует ангидрид. С аминами взаимод. как одноосновная кислота с образованием солей (т. пл. соли с анилином 133 °C, с циклогексиламином 180 °C). С водными растворами щелочей образует соли (одновременно происходит замещение на металл атомов Н гидроксигрупп), с избытком PCl5-хлорангидриды (ClCH2)2Р(О)Cl (выход выше 50%) и ClCH2Р(О)Cl2 (ок. 20%). Д. к. этерифицируется спиртами, с ангидридами орг. кислот образует сложные эфиры (RCOOCH2)2P(O)OH. Конденсацией Д. к. или ее солей с двухосновными кислотами, диизоцианатами или эпоксидами получают термостойкие олигомеры и полимеры. В промышленности Д. к. получают нагреванием параформа с гипофосфитом натрия (при 90–130 °C) либо со смесью белого Р, CH3OH и NaOH (при 55 °C) с послед. обработкой образующейся Na-соли соляной кислотой; летучие продукты удаляют нагреванием в вакууме. Выход Д. к. составляет 65–90%. В лаб. условиях для получения Д. к. используют реакцию PH3 с параформом в присутствии HCl; образующийся первоначально хлорид тетраметилолфосфония разлагают водным раствором Na2CO3. Д. к. и ее соли используют в качестве огнестойких пропиток тканей, для стабилизации полимерных материалов (напр., полиуретанов), получения термостойких самоотвердевающихся эластомеров; Д. к. перспективна как ингибитор коррозии.

Лит.: Иванов Б. Б., Карпова Т. И., "Изв. АН СССР. Сер. Хим.", 1964, № 7, с. 1230–33; Organic phosphorus compounds, cd. by G. Kosolapoff, L. Maicr, v. 6, N. Y., 1973, p. 1–210.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me