диизопропилфторфосфат

ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ (ДФФ) [(CH₃)₂CHO]₂P(O)F

мол. м. 184,17; бесцветная жидкость; т. пл. −82 °C, т. кип. 67,5 °C/12 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,065; n_D²⁰ 1,379; η 0,0165 Па∙с (20 °C); зависимость упругости паров (в мм рт. ст.) от температуры выражается уравнением: lgp (мм рт. ст.) = 8,872 — 2671/Т; летучесть 5,6 мг/л (20 °C); раств. в органических растворителях, ограниченно — в воде (1,5%). В спектре ЯМР ³¹Р хим. сдвиг относительно 80%-ной H₃PO₄ составляет 10 м. д., константа спин-спинового взаимод. ядер P-F — 980 гц. Д. медленно гидролизуется водой с образованием HF и диизопропилфосфата (при 15 °C в насыщенном водном растворе процесс завершается через 3 сут). Реакция катализируется кислотами и комплексными соед. мн. металлов. В водных растворах щелочей и NH₃ гидролиз идет быстро. Все эти реакции используются для дегазации Д. Ниже представлены реакции Д. с нуклеофилами:

При взаимодействии Д. с HCl или пиролизе образуется "изо-C₃H₇OP(O)(OH)F. Получают Д. по схеме:

Количеств. определение осуществляют: используя фермент холинэстеразу (по изменению ее активности при действии Д.); по ионам F⁻ или CN⁻, образующимся при взаимодействии Д. соотв. с алкоголятом щелочного металла или гидроксамовой кислотой; по степени разложения H₂O₂ при его взаимод. с Д. Д. — эталонное антихолинэстеразное вещество при токсикологич. и фармакологии, исследованиях. По зарубежным данным, ранее рассматривался как ОВ. Токсичен для насекомых и теплокровных; ЛД₅₀ 0,3 мг/кг (обезьяны, внутривенно), вызывает сильный миоз (сужение зрачка) при 0,08 мг/л. Антидот против Д. — атропин.

^{Лит.: Сондерс Б., Химия и токсикология органических соединений фосфора и фтора, пер. с англ., М., 1961, с. 67–72; Корбридж Д., Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, пер. с англ., М., 1982, с. 416–19; Schmutzler (L, в кн.: Advances in fluorine chemistry, v. 5, L, 1965, p. 151–63.}

_{Г. И. Дрозд}