1. Химическая энциклопедия

глицерин

ГЛИЦЕРИН (1,2,3-пропантриол) (от греч. glykeros — сладкий) CH2OHCHOHCH2OH

мол. м. 92,09; бесцв. вязкая жидкость сладкого вкуса без запаха; т. пл. 17,9 °C, т. кип. 290 °C (со слабым разложением); d424 1,260, пD20 1,4740; η 1450 мПа∙с (20 °C), 280 мПа. с (40 °C); γ 63 мН/м (20 °C); глицерин 18,49 Дж/моль, глицерин. Рис. 2 76,13 Дж/моль (195 °C), глицерин. Рис. 3 — 659,76 Дж/моль; S0298 204,89 Дж/(моль∙К). Смешивается в любых соотношениях с водой, этанолом, метанолом, ацетоном, не раств. в хлороформе и эфире, раств. в их смесях с этанолом. Поглощает влагу из воздуха (до 40% по массе). При смешении Г. с водой выделяется тепло и происходит контракция (уменьшение объема); глицерино-водные растворы замерзают при низких температурах, напр. смесь, содержащая 66,7% Г., — при −46,5 °C Г. образует азеотропные смеси с нафталином, рядом его производных и некоторыми др. соединениями.

Благодаря наличию в молекуле трех OH-групп Г. дает три ряда производных, причем моно- и дипроизводные могут существовать в виде двух структурных изомеров, а производные Г. типа CH2ХСНОHCH2OH или CH2ХСНХCH2OH — в виде оптич. изомеров. Г. образует три ряда металлич. производных — глицератов, причем они получаются даже при взаимодействии Г. с оксидами тяжелых металлов, напр. СиО. Это свидетельствует о том, что кислотные свойства у Г. выражены значительно сильнее, чем у одноатомных спиртов. При взаимодействии Г. с галогеноводородными кислотами или галогенидами Р образуются моно-или дигалогенгидрины, с I2 и Р-1,2,3-трииодпропан (нестойкое соед., распадающееся на иод и аллилиодид), с неорг. и карбоновыми кислотами — полные и неполные сложные эфиры, при дегидратации — акролеин. Как и все спирты, Г. окисляется; в зависимости от природы окислителя и условий можно получить глицериновый альдегид CH2(OH)CН(OH)CHO, глицериновую кислоту CH2(OH)CН(OH)CООН, тартроновую кислоту (НООС)2CHOH, дигидроксиацетон HOCH2COCH2OH, мезоксалевую кислоту (НООС)2СО; под действием KMnO4 или K2Cr2O7 Г. окисляется до CO2 и H2O.

Г. содержится в прир. жирах и маслах в виде смешанных триглицеридов карбоновых кислот. В промышленности его получают омылением пищ. жиров, расщепляющихся на Г. и жирные кислоты в присутствии разл. катализаторов (кислот, щелочей, ферментов). Все большее значение приобретают синтетич. методы, один из которых (хлоргидринный) получил пром. применение. Он включает 4 стадии: высокотемпературное хлорирование пропилена до аллилхлорида; взаимод. последнего с хлорноватистой кислотой HOCl с получением водных растворов дихлоргидринов глицерина; дегидрохлорирование дихлоргидринов до эпихлоргидрина; щелочной гидролиз последнего до Г. Метод характеризуется большим количеством загрязненных сточных вод (до 60 м3 на 1 т Г.) и непроизводительным расходом хлора. На производство 1 т Г. идет до 0,8–1 т пропилена и до 2,8 т Cl2.

Известны бесхлорные методы синтеза, также основанные на использовании в качестве исходного сырья пропилена. Наиб. перспективно эпоксидирование пропилена гидропероксидами или надкислотами и изомеризация полученного пропиленоксида в аллиловый спирт с дальнейшим превращ. его в Г.

Хранят Г. в герметичных емкостях из алюминия или нержавеющей стали под азотной подушкой. Транспортируют в алюминиевых или стальных железнодорожных цистернах и бочках.

Г. используют для производства нитроглицерина, глифталевых смол (см. алкидные смолы), как мягчитель для тканей, кожи, бумаги, компонент эмульгаторов, антифризов, смазок, кремов для обуви, мыл и клеев, парфюм. и косметич. препаратов, мед. мазей, ликеров, кондитерских изделий. Производство Г. в 1979 в США ~ 158,9 тыс. т, в Японии ~ 70 тыс. т.

Для Г. т. всп. 198 °C (в закрытом приборе), 193 °C (в открытом), т. самовоспл. 362 °C; температурные пределы воспламенения 182–217 °C, КПВ 2,6–11,3%; выше 90 °C частично разлагается с образованием легковоспламеняющихся ядовитых веществ, понижающих температуру вспышки до 112 °C.

Лит.: Неволин Ф. В., Химия и технология производства глицерина, М., 1954; О шин Л. А., Производство синтетического глицерина, М., 1974.

И. А. Дьяконов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. глицерин — Глицерол – простейший трехатомный спирт, структурный компонент жиров и др. липидов. В клетках образуется как при распаде жиров и глицерофосфолипидов, так и при анаэробном распаде глюкозы (напр. Микробиология. Словарь терминов
  2. глицерин — -а (-у), м. Густая сиропообразная жидкость сладкого вкуса, получаемая из жиров (используется в медицине и технике). [нем. Glyzerin от греч. γλυκερоς — сладкий] Малый академический словарь
  3. глицерин — Глицери́н/. Морфемно-орфографический словарь
  4. Глицерин — (от греч. glykeros — сладкий) (1,2,3-триоксипропан; пропантриол-1,2,3), простейший трёхатомный спирт НОСН2 — СНОН — СН2ОН; сиропообразная бесцветная нетоксичная сладкая на вкус жидкость; без запаха; tпл 17,9°С, tkип 290°С; плотность 1,26 г/см3 (25°С)... Большая советская энциклопедия
  5. глицерин — орф. глицерин, -а Орфографический словарь Лопатина
  6. глицерин — ГЛИЦЕРИН, трёхатомный спирт, СH2ОН—СНОН—СH2ОН; важнейшая составная часть природных липидов. Густая прозрачная бесцветная гигроскопич. жидкость сладкого вкуса, без запаха, хорошо смешивается с водой. В лечебной практике... Ветеринарный энциклопедический словарь
  7. глицерин — ГЛИЦЕРИН а, м. glycérine f., нем. Glyzerin. Составная часть всех жиров, густая, сладкая, растворимая в воде жидкость. Получается при перегонке сала в стеариновом производстве. Словарь галлицизмов русского языка
  8. глицерин — глицерин , -а Орфографический словарь. Одно Н или два?
  9. глицерин — Заимств. в первой трети XIX в. из франц. яз., где glycerine — суф. производное франц. химиков на базе греч. glykeros «сладкий». Этимологический словарь Шанского
  10. ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН (1, 2, 3-триоксипропан, НОСН2СН (ОН) СН2ОН), сладкая сиро-пообразная жидкость, которую получают из жиров растительного и животного происхождения, пропилена, а также масел. Используется при изготовлении мыла. Научно-технический словарь
  11. глицерин — Простейший трёхатомный спирт, структурный компонент жиров и др. липидов. В организме образуется как при распаде жиров и глицерофосфолипидов, так и при анаэробном распаде глюкозы, являясь, т. о., связующим звеном жирового и углеводного обмена. Биологический энциклопедический словарь
  12. глицерин — Глицерин представляет собой сиропообразную сладковатую на вкус жидкость, не имеющую запаха и цвета. Он входит в состав всех натуральных жиров. Кулинарный словарь
  13. Глицерин — Трехатомный спирт, входящий в состав природных жиров и других липидов; широко используется в фармацевтической и лабораторной практике. Медицинская энциклопедия
  14. глицерин — ГЛИЦЕРИН -а (-у); м. [нем. Glyzerin от греч. glykys — сладкий]. Бесцветная маслянистая жидкость сладковатого вкуса, получаемая из жиров или синтетическим путём (используется в медицине, технике и т.п.). Душистый г. Крем с глицерином. Толковый словарь Кузнецова
  15. глицерин — ГЛИЦЕРИН, а (у), м. Вязкая прозрачная жидкость, получаемая путём химической обработки жиров, употр. для медицинских и технических целей. | прил. глицериновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
  16. глицерин — ГЛИЦЕРИН, из жиров химически извлеченный продукт. Глицериновое мыло (Наумов). Толковый словарь Даля
  17. глицерин — Глицерина, мн. нет, м. [от греч. glykeros – сладкий]. Сладкая сиропообразная прозрачная жидкость, добываемая из жиров для медицинских, гигиенических и технических целей. Глицерин – побочный продукт при производстве стеарина и при мыловарении. Большой словарь иностранных слов
  18. глицерин — ГЛИЦЕР’ИН, глицерина, мн. нет, ·муж. (от ·греч. glykeros — сладкий). Сладкая сиропообразная прозрачная жидкость, добываемая из жиров для медицинских, гигиенических и технических целей. Глицерин — побочный продукт при производстве стеарина и при мыловарении. Толковый словарь Ушакова
  19. глицерин — глицерин м. Бесцветная маслянистая жидкость сладковатого вкуса, получаемая из жиров или синтетическим путём и используемая в медицине, технике и т.п. Толковый словарь Ефремовой
  20. ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН (от греч. glykeros — сладкий) — СН2(ОН)СН(ОН)СН2ОН, бесцветная вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290 °С. Эфиры глицерина — глицериды — широко распространены в природе. Большой энциклопедический словарь
  21. глицерин — глицери́н вероятно, через нем. Glyzerin; дальше отстоит франц. glycérine; см. еще Горяев, ЭС 445. Этимологический словарь Макса Фасмера
  22. Глицерин — I (хим., Glycérine фр., glycerin нем. и англ.) — С2Н3О2 = С2Н5(ОН)2 — открыт в 1779 г. Шееле, заметившим, что при кипячении оливкового масла с глетом, кроме свинцового пластыря (свинцового мыла, т. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона