гидроксамовые кислоты

ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ (N-ацилгидроксиламины)

N-гидроксиамиды карбоновых кислот общей формулы RCONHOH. Кристаллич. вещества. Обладают слабыми кислотными свойствами, напр. pAL ацетогидроксамовой кислоты 9,40, бензогидроксамовой 8,89. Под действием щелочных и кислых реагентов гидролизуются до карбоновых кислот и NH₂OH. При взаимодействии с первичными аминами и гидразинами образуют соотв. амиды и гидразиды. Восстанавливаются до амидов и нитрилов. Легко селективно алкилируются и ацилируются по OH-группс, образуя О-производные — RCONHOR' и RCONHOCOR'. При нагр. или в присутствии оснований О-производные претерпевают Лоссена реакцию, образуя изоцианаты или продукты их превращений, причем оптически активные соед. перегруппировываются с сохранением конфигурации:

Г. к. образуют окрашенные комплексы с катионами металлов (Fe ⁺, Cu²⁺, Со³⁺, Ni²⁺), что используется для колориметрич. определения Г. к.

Способы получения Г. к.: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот; окисление аминов, оксимов или амидов; действие бензолсульфогидроксамовой кислоты на альдегиды (реакция Анджели — Римини).

Г. к. — исходные продукты при синтезе пестицидов и некоторых лек. препаратов, экстрагенты и реагенты для определен ния металлов.

^{Лит.: BauerL., Ex пег О., "Angewandte Chemie", 1974, Bd 86, S. 4)9–28.}

_{Д. В. Иоффе}