гваякол

ГВАЯКОЛ (2-метоксифенол)

мол. м. 124,13; бесцветные кристаллы со своеобразным запахом, темнеющие на воздухе и на свету; т. плавления 28,5 °C, т. кип. 205 °C; d₄^21,41,1287, n_D^21,4 1,5383; μ 7,9∙10⁻³⁰ Кл∙м. Хорошо раств. в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей, плохо — в пегролейном эфире, воде (1,7% при 17 °C); перегоняется с водяным паром; растворяет иод и серу. Щелочные соли Г. легко раств. в воде, Mg- и Са-соли — трудно. С бензидином Г. образует плохо растворимое в воде соед. (т. пл. 85 °C), что используется для выделения Г. из смеси фенолов. Хлорид Fe(III) окрашивает спиртовый раствор Г. в синий цвет, переходящий затем в зеленый. При метилировании Г. дает вератрол (1,2-диметоксибензол), а при деметилировании-пирокатехин. Г. содержится в продуктах перегонки гваяковой и некоторых др. древесных смол. В промышленности его получают метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, а также диазотированием о-анизидина с послед. разложением диазосоединения в присутствии CuSO₄. Г. применяют в производстве душистых веществ, напр. ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола, некоторых лек. препаратов, напр. фтивазида, папаверина, и как отдушку (в незначит. количествах) в парфюм. и пищ. промышленности.

Т. всп. 91 °C, т. самовоспл. 385 °C, температурные пределы взрываемости 48–100 °C, КПВ 0,12–2,3%. Г. вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает дыхат. пути и глаза; ПДК 20 МГ/М³.

_{Л. А. Хейфиц}