винилазолы
ВИНИЛАЗОЛЫ
производные азолов (имидазола, пиразола, триазола, тетразола), содержащие винильную группу у атома азота или углерода. N-B. — высококипящие жидкости (см. табл.), раств. в большинстве орг. растворителей, N-винилимидазол также в воде.
СВОЙСТВА N-ВИНИЛАЗОЛОВ
* т. пл. 36 °C.
С-В. — кристаллы. В ИК-спектрах винильная группа характеризуется поглощением в областях 960, 1640–1655 и 3110–3160 см−1.
N-B. легко гидрируются, гидролизуются, тиилируются по винильной группе, полимеризуются в присутствии радикальных инициаторов. С N-винилимидазолами галогены взаимод. с образованием молекулярных комплексов по атому N-3. с N-винилпиразолами и N-винилтриазолами — с образованием продуктов присоединения по двойной связи винильной группы. Арил- и алкилгалогениды образуют с N-винилимидазолами продукты кватернизации. С солями переходных металлов и органогалогенидами элементов IV б подгруппы N-B. образуют донорно-акцепторные комплексы с центрами координации по атомам N-3 или N-2, полимеризующиеся в присутствии радикальных инициаторов в металл-полимерные системы. С-В. гидрируются, бромируются по двойной связи винильной группы, вступают в диеновый синтез, полимеризуются в присутствии радикальных инициаторов.
N-B. получают каталитич. присоединением азолов к ацетилену, С-В. — дегидрогалогенированием соответствующих β- галогенэтильных производных или дегидратацией
гидроксиэтильных производных. Количеств. определение В. основано на их гидролизе до ацетальдегида с послед. иодометрич. титрованием.
Производные N-винилбензимидазола — селективные аниониты, сенсибилизаторы для полиэтиленовой пленки (напр., ферразол), консерванты. Комплексные соед. N-B. применяются в медицине (стимуляторы эритропоэза, антигипоксанты).
Лит.: Скворцова ГГ. [и др.], "Химия гетероциклич. соед.", 1971, № 7, с. 958–60; Воронков М. Г. [и др.], "Ж. общ. химии", 1976, т. 46, № 2, с. 311–15; Скворцова Г. Г. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52, в. 8, с. 1826–29; Домни на ЕС. [и др.], Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979, 9, с. 2096.
Е. С. Домнина
