бутиндиолы

бутиндио́лы

БУТИНДИОЛЫ

мол. м. 86,5. Известны 2-бутин-1,4-диол HOCH₂C≡CCH₂OH (I) и 3-бутин-1,2-диол HC≡ =ЕCCH(OH)CH₂OH (II).

Соед. I — бесцветные кристаллы с запахом пригорелого хлеба; т. пл. 58 °C, т. кип. 238 °C, 145 °C/18 мм рт. ст.; плотн. 1,175 г/см³; n_D²⁵ 1,450; — 25,6 кДж/кг; μ 8,69∙10⁻³⁰ Кл∙м (диоксан); хорошо раств. в воде, спирте, ацетоне, не раств. в эфире, бензоле.

Соед. II — бесцветные кристаллы; т. пл. 39,5–40,5 °C; n_D²⁵ 1,4723; хорошо раств. в спирте, ацетоне, воде, плохо — в эфире, хлороформе.

Для Б. характерны реакции ацетиленовых углеводородов (присоединение, окисление, полимеризация) и спиртов (напр., замещение). При хлорировании под действием PCl₃ и SOCl₂ соед. I образует дихлорпроизводное ClCH₂C≡CCH₂Cl, которое в щелочной среде дехлорируется до дивинила, а под действием NaNH₂ и при послед. алкилировании дает диалкилдиины RC≡С—C≡CR. С водой в присутствии солей Hg образует 1,4-дигидрокси-2-бутанон HOCH₂COCHCH₂OH, восстановлением которого получают 1,2,4-тригидроксибутан HOCH₂CH(OH)CH₂CH₂OH, являющийся заменителем глицерина.

Пром. значение имеет только соед. I. Его получают взаимод. ацетилена и формальдегида в присутствии ацетиленида Cu при 80–150 °C и 0,05–0,3 МПа:

Применяют 2-бутин-1,4-диол для получения сополимеров с акриловой кислотой, бутиленгликоля, 2-бутен-1,4-диола, 1,3-бутадиена, 1,2,4-бутантриола, ацетиленкарбоновой кислоты и др.

2-Бутин-1,4-диол вызывает покраснение и уплотнение кожи, расстройства сердечно-сосудистой системы, дистрофию печени и почек. ПДК в воздухе 1 мг/м³, в воде −1,8 мг/л; ЛД₅₀ 105 мг/кг (мыши, перорально). При хранении с солями Hg взрывается. Т. всп. 152 °C.

_{Г. П. Высокинский}