бульвален

БУЛЬВАЛЕН (трицикло[3.3.2.0^4,6]дека-2,7,9-триен)

кристаллы; т. пл. 96 °C, легко возгоняется, термически устойчив. Молекула Б. непрерывно претерпевает перегруппировку Коупа, превращаясь сама в себя с константой скорости первого порядка k = 3440 с ⁻¹. В спектре ЯМР при 100 °C обнаруживается только один сигнал протона ( 4,2 м. д.), что означает равноценность всех водородных атомов. Б. может быть описан 1,2∙10⁶ числом структурно одинаковых валентных изомеров (топомеров). При 350 °C он претерпевает необратимую перегруппировку в 9,10-дигидронафталин.

Б. синтезирован в 1965 при облучении УФ-светом димера циклооктатетраена.

^{Лит.: Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии, пер. с англ., кн. 1, М., 1981, с. 400; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 52.}

_{Н. А. Беликова}