бензопирены

БЕНЗОПИРЕНЫ

мол. м. 252,32. Существует в виде двух изомеров — 1,2-Б. и 4,5-Б. (формулы соотв. I и И).

1,2-Б. (3,4-бензпирен) — светло-желтые кристаллы. Из смеси бензол — метанол кристаллизуется форма с т. пл. 175–176,5 °C и плотн. 1,351 г/см³, из амилацетата — с т. пл. 179,5–180,5 °C и плотн. 1,282 г/см³. 1,2-Б. раств. в органических растворителях, водном растворе метанола, с водой образует коллоидные растворы. Дает стабильные комплексы (1:1 и 1:2) с серебром. Гидрируется в присутствии PtO₂ в 4,5-дигидро-1,2-Б. и 1',2',9',10'-тетрагидро1,2-Б. Окисляется хромовой кислотой до 1,2-бензопирен-3,8-диона (т. пл. 295 °C) и 3,4-бензопирен-5,8-диона (т. пл. 245 °C). Ацилируется уксусным ангидридом в присутствии AlCl₃ в 8-ацетил-1,2-Б. Электроф. замещение идет в положение 3.

1,2-Б. препаративно получают из пирена по схеме:

1,2-Б. содержится в кам.-уг. смоле, в почве; образуется при пиролизе стирола, ацетилена, тетралина, фенилбутилнафталина; 1,2-Б. и его производные присутствуют в табачном дыме, воздухе больших городов. Его экстрагируют из высококипящих фракций кам.-уг. смолы.

Цветные реакции на 1,2-Б.: красный осадок при взаимодействии с 4-нитрофенилдиазонийхлоридом; оранжево-красное окрашивание с зеленой флуоресценцией при действии с H,SO₄; образование красных кристаллов с пикриновой кислотой (т. пл. 197–198 °C).

1,2-Б. — один из наиб. сильных канцерогенов. Обладает значит. эстрогенной активностью; в опытах на мышах попадание спиртового раствора на кожу вызывает развитие опухоли в течение 90–100 сут, внутримышечная инъекция — быстрое развитие саркомы.

4,5-Б. — светло-желтые кристаллы; т. пл. 178–179 °C (пикрата-229–230 °C); раств. в органических растворителях. Содержится в кам.-уг. смоле, откуда его выделяют экстракцией, а также в почве. Образуется при высокотемпературном пиролизе ацетилена. Препаративно получается взаимод. 9,10-дигидроантрацена с акролеином в присутствии HF при 3–20 °C с послед. дегидрированием при перегонке над Hg:

Канцерогенными свойствами 4,5-Б. не обладает.

^{Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1–2, М., 1971.}

_{Н. Б. Карпова}