бензоилацетон

БЕНЗОИЛАЦЕТОН (1-фенил-1,3-бутандион, ацетилбензоилметан)

мол. м. 162,19; бесцветные кристаллы с резким запахом: т. пл. 61 °C т. кип. 261–262 °C 134–136 °C/16 мм рт. ст.; d₄^90,5 1.044, n_D^77,8 1,5678; 39,1∙10⁻³ Н/м (69 °C); 83,88 кДж/моль (26,5 °C); pK_а 8,72 (вода; енольная форма). Раств. в спирте, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире, трудно — в воде. В твердом состоянии и парах существует в виде енола (99%), в расплавленном медленно переходит в дикетон:

Сметилфенилгидразином в среде эфира при 20 °C Б. превращ. в монометилфенилгидразон (т. пл. 78–79 °C), с ионами металлов образует внутрикомплексные соединения, напр.:

Атом Н метиленовой группы Б. замещается на Na и затем полученное соед. легко бензоилируется с образованием ацетилдибензоилметана:

Под действием H₂ в присутствии Cu при 350 °C из Б. образуется ацетофенон и ацетальдегид, в присутствии Ni при 200 °C — бутилбензол. Б. хлорируется на холоду в среде хлороформа до 1-хлор-1-бензоилацетона, нитруется смесью HNO₃ и H₂SO₄ при −10 °C до 3-нитробензоилацетона.

В промышленности Б. получают конденсацией ацетофенона с этилацетатом в присутствии C₂H₅ONa при 85–100 °C; выход 50%. Лаб. метод синтеза: пропускание BF₃ через смесь ацетофенона с уксусным ангидридом при охлаждении льдом; выход 83%. Цветная реакция: красное окрашивание с РеCl₃. Б. — душистое вещество в парфюмерии; реагент для концентрирования, экстракционного и хроматографич. разделения и экстракционно-фотометрич. определения Mo(VI), Fe(III), Со (III), Mn(III) и др.; пределы обнаружения 0,01 МКГ/МЛ-0,01МГ/МЛ.

_{Н. Н. Артамонова}