бензилхлорид

БЕНЗИЛХЛОРИД [(хлорметил)бензол, α-хлортолуол] C₆H₅CH₂Cl

мол. м. 126,59; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −39 °C, т. кип. 179,3 °C; плотн. 1,100 г/см³ (25 °C); n_D²⁰ 1,5391; η 1,28 мПа∙с (25 °C); γ 38,4 мН/м (15 °C); давление пара (в кПа): 0,1 (22 °C), 1,3 (60,8 °C), 8,0 (100,5 °C), 26,6 (134,0 °C); температурный коэф. объемного расширения 0,000972 К⁻¹ (0–30 °C); теплопроводность 0,1380 Вт/(м∙К) (20 °C); −3714 кДж/моль; ε 6,43 (19,9 °C). Б. неограниченно раств. в этаноле, хлороформе, бензоле, не раств. в воде. Легко вступает в реакции нуклеоф. замещения атома С1, а также электроф. замещения атомов Н ароматич. ядра. Под действием слабых окислителей превращается в бензальдегид; легко образует реактив Гриньяра.

В промышленности Б. получают жидкофазным хлорированием толуола при УФ-облучении или в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила. Содержание Fe³⁺ в толуоле и хлоре не должно превышать 0,00002%. Процесс ведут при 60–75 °C в эмалиров. реакторе до достижения плотности реакционной массы 0,965 г/см³. Б. выделяют ректификацией в вакууме и нейтрализуют твердой Na₂CO₃; выход 90–95%. Лаб. метод получения: хлорирование толуола SO₂C1₂ в присутствии инициатора или хлорметилирование бензола.

Применяют Б. для производства бензилового спирта, сложных эфиров бензойной кислоты, бензилцианида, бензилцеллюлозы и др. Б. взрыво- и пожароопасен; т. всп. 60 °C, т. самовоспл. 585 °C; ниж. КПВ паров 1,1%. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу; ПДК паров 0,5 мг/м³.

_{Г. В. Моцарев}