бензанилид

БЕНЗАНИЛИД (анилид бензойной кислоты) C₆H₅NHCOC₆H₅

мол. м. 197,23; бесцветные кристаллы; т. пл. 163 °C, т. кип. 117–119 °C/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,32; раств. в этаноле, эфире, бензоле, не раств. в воде. Гидролизуется в водных растворах кислот и щелочей до бензойной кислоты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присутствии КНCO₃ превращ. в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Br₂ на раствор Б. в уксусной кислоте образуется 4-броманилид бензойной кислоты BrC₆H₄NHCOC₆H₅. Нитруется избытком HNO₃ при 14 °C с образованием смеси гл. обр. о- и n-нитроанилидов бензойной кислоты с незначит. количеством м-нитроанилида. При нитровании Б. эквимолекулярным количеством HNO₃ в присутствии H₂SO₄ образуется только n-нитроанилид. Кипячением с серой в течение неск. часов Б. превращ. в 2-фенилбензотиазол(формула I), при мягком нагревании с эквимолекулярным количеством PCl₅ — в фенилимидохлорид бензойной кислоты C₆H₅CC1=NC₆H₅, при нагр. с P₂S₅ — в тиобензанилид C₆H₅CSNHC₆H₅, с солянокислым анилином в присутствии PCl₃ или с фенилизоцианатом при 180–200 °C — в N,N-дифенилбензамидин C₆H₅C(=NH) N (C_бH₅)₂.

В промышленности Б. получают взаимод. анилина с бензойной кислотой при 180–225 °C. Качеств. определение основано на окрашивании им сернокислого раствора K₂Cr₂O₇ в фиолетовый цвет.

Б. — промежут. продукт в производстве красителей. Из его производных наиб. известен 4,4'-диаминобензанилид (формула II; мол. м. 227,26; т. пл. 204 °C) который получают в промышленности ацилированием n-нитроанилина n-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140 °C с послед. восстановлением железом образовавшегося 4,4'-динитробензанилида; промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов.

_{Г. И. Пуца}