аллилизотиоцианат

АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ (2-пропенилизотиоцианат, аллилгорчичное масло) CH₂=CHCH₂NCS

мол. м. 99,15; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −100,5 °C, т. кип. 151–152 °C, 56 °C/22 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,012–1,013; n_D²⁰ 1,5269; μ 11,02∙10⁻³⁰ Кл∙м; ΔH⁰_обр −3,02 кДж/моль, ΔH⁰_исп 2,82 кДж/моль. Растворимость в воде ок. 0,2% по массе, в 70%-ном этаноле 7–10%. Раств. также в бензоле, диэтило-вом и петролейном эфирах. При длит. нагревании разлагается с элиминированием серы. Водой медленно разлагается до аллилцианида, а Ba(OH)₂ — до N,N'-диаллилмоче-вины. С аммиаком в водно-спиртовом растворе образует N-аллилтиомочевину, с N₂H₄*H₂O-N-аллилтиосемикар-базид CH₂=CHCH₂NHC(S)NHNH₂. Реагирует с Br₂ в присутствии гидросульфидов щелочных металлов с образованием соли N-аллилдитиокарбаминовой кислоты CH₂— —CHCH₂NHC(S)SM. Присоединяет спирты и тиолы по связи N—С в присутствии оснований, легко вступает в циклоприсоединение по связям N=C или С—S. В кислых средах восстанавливается до CH₂=CHCH₂NH₂. Получают А. в безводных средах по реакции:

А. — противовоспалительное (отвлекающее) средство, применяемое для приготовления мазей и горчичных пластырей. Это соед содержится в семенах черной горчицы и обусловливает ее запах и полезные свойства. А. — раздражает кожу и слизистые, обладает кожнонарывным и слезоточивым действием.

_{А. Ф. Коюмиец, Н. Д. Чкаников}