алкалоиды секуринеги

АЛКАЛОИДЫ СЕКУРИНЕГИ

выделены из растений рода секуринега (Securinega) и филантус (Phyllanthus) семейства молочайных. Насчитывают ок. 20 представителей. Молекулы А.с. содержат индолизидиновый или пирролизидиновый фрагменты. Примерами служат соотв. секуринин (формула I) и чорсекуринин (II). Температура плавления последнего 36–37 °C, [α]D — 272° (этанол). Алкалоиды типа II относительно неустойчивы и легко полимеризуются.

Многообразие А. с. обусловлено разл. пространств. расположением колец А, В, С и D, присутствием гидрокси- и метоксигрупп в кольцах А и С и частичным восстановлением двойных связей (при наличии заместителей в кольце С двойная связь отсутствует).

алкалоиды секуринеги

Среди А. с. обнаружены соед., обладающие стимулирующим действием на центр. нервную систему, противоопухолевой активностью и ингибирующие ацетилхолинэстеразу.

Наиб. изучен секуренин: т. пл. 142–143 °C, [α]D -1042° (этанол); раств. в хлороформе, плохо — в воде, диэтиловом эфире, ацетоне. Выделяется из секуринеги полукустарниковой (Securinega suffruticosa); в сухом растит. сырье содержание алкалоида от 0,07 до 0,84% по массе. Секуринин-стимулятор центр. нервной системы, менее токсичный, чем стрихнин. Применяется в медицине (в виде нитрата) при пе-риферич. параличах, нервных и психич. заболеваниях и др.

Лит.: Snieckus V., в кн.: Alkaloids, v. 14, N.Y., 1973, p. 425–506.

М. С. Юнусов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me