актиномицины

АКТИНОМИЦИНЫ

антибиотики, продуцируемые актиномицетами. Представляют собой ацилированный циклопенталептидами актиноцин (2-амино-4,6-диметил-3-оксофе-ноксазин-1,9-дикарбоновая кислота). В общей формуле I русскими буквами обозначены остатки аминокислот. Пентапептидный цикл замкнут между гидроксигруппой L-треонина и карбоксильной группой N-метил-L-валина. Многообразие А. обусловлено изменением состава или последовательности аминокислотных остатков в циклопентапептидах. Последние включают обычно, помимо L-треонина и N-метил-L-валина, саркозин, L-пролин, D-валин, D-аллоизолейцин, L-гидроксипролин.

актиномицины

Как правило, продуценты образуют смеси А., состав которых зависит не только от исходного штамма продуцента, но и от характера среды, продолжительности ферментации. Антибиотики экстрагируют из культуралыюй жидкости орг. растворителями, очищают и разделяют хроматографи-чески (обычно на бумаге).

А. — оранжево-красные кристаллы; мол. м. ок. 1300; т. пл. 235–250 °C; хорошо раств. в бензоле, ацетоне, CHCl3, этилацетате, хуже — в низших спиртах, не раств. в воде, петролейном эфире. На свету неустойчивы. Максимумы поглощения в УФ-спектре при 240–245 и 440–450 нм, в ИК-спектре-приблизительно при 600, 2080, 1160, 1680–1700, 1750 и 3350см−1.

Выяснена структура более 20 А. Осуществлен синтез некоторых из них; одна из стадий синтеза-окислит. конденсация 4-метил-3-гидрокси-2-аминобензоилпентапептида. А. образуют комплексы с ДНК.

При концентрации 0,1 мкг/мл А. подавляют рост грамположит. микроорганизмов, а при концентрации более 1 мкг/мл-грамотрицательных. А. высокотоксичны: ЛД50 0,5–1,3 мг/кг (мыши, внутривенно). Обладают выраженным цитотоксич. действием.

Наиб. практич. значение имеет дактиномицин (в формуле I а = е = саркозин; б = д = L-пролин; г = в = D-валин), мол. м. 1259, т. пл. 235, 5–236,6 °C; в спектре поглощения максимум при 445 нм. Дактиномицин выделяют из продуктов жизнедеятельности Actinomyces parvullus. Применяется при лечении злокачеств. опухолей и как реактив в медикс-биол. исследованиях.

В медицине используются также препараты хризомаллин и аурантин, которые содержат дактиномицин и антибиотики C2 (в формуле I а = е = саркозин; б = д = L-пролин; в = = О-валин; г = D-аллоизолейцин) и C3 (а — е = саркозин; б = д = L-пролин; в = г = D-аллоизолейцин).

Лит.: Свердлова А. Н., Н ефелова М. В., Силаев А.Б., "Антибиотики", 1979, т. 24, № 1, с. 7–11; Навашин С. М., Фомина И. П., Рациональная антибиотикотерапия, 4 изд., М., 1982.

С. И. Денисова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Актиномицины — (actinomycina) группа сходных по химическому строению и физическим свойствам антибиотиков, продуцируемых актиномицетами, активных в отношении грамположительных бактерий и микобактерий; обладают противоопухолевым действием, способствуют подавлению реакции отторжения трансплантата. Медицинская энциклопедия
  2. Актиномицины — Группа антибиотиков (См. Антибиотики), образуемых разными актиномицетами (См. Актиномицеты). Известно более 100 А., обозначаемых А, В, С, D, F, Х и др. Впервые А. обнаружен в 1940 в культуральной жидкости Streptomyces antibioticus. Молекулярная масса... Большая советская энциклопедия
  3. актиномицины — антибиотики полипептидной природы, продуцируемые актиномицетами; подавляют синтез нуклеиновых кислот. Микробиология. Словарь терминов