адиподинитрил

АДИПОДИНИТРИЛ (1,6-гександинитрил, 1,4-дицианобутан) NC(CH2)4CN

мол. м. 108, 14; бесцв. маслянистая жидкость; т. затв. 3,5 °C, т. кип. 295 °C, 156 °C/10 мм рт. ст.; d20 0,9620, nD20 1,4385; адиподинитрил 7,22 МПа∙с (20 °C); γ 46 мН/м (20 °C); уравнение температурной зависимости давления паров (мм рт. ст.) в интервале 313–573 К : р = 8,8853–3387,5/Т; адиподинитрил. Рис. 21,25адиподинитрил. Рис. 310-29 Кл∙м при 25 °C: адиподинитрил. Рис. 4 32,45 (25 °C); ркрит 2,8 МПа, tкрит 507 °C; Cр2,04 кДж/(кг∙К) при 20–207 °C; ΔHобр −159,5кДж/моль, ΔH0пл 23,03 кДж/моль, ΔH0исп 76,13 кДж/моль, ΔH0сгор 4,37 МДж/моль. Хорошо раств. в спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе; растворимость в воде 5,7% (20 °C); растворяет хлорсиланы, полиакрилонитрил, поливинилхлорид и др.

По химическим свойствам А. — типичный нитрил, напр. гидролизуется до адиподиамида H2NCO(CH2)4CONH2 и адипиновой кислоты, при алкоголизе образует замещенные амиды и эфиры; в присутствии оснований циклизуется с образованием 1-циано-2-амино-1-циклопентена (реакция Торпа — Циглера):

адиподинитрил. Рис. 5

Важная пром. реакция А. — каталитич. гидрирование до гексаметилендиамина.

В промышленности А. получают: 1) осн. способ-аммонолиз адипиновой кислоты при 300–400 °C (кат. — H3PO4, соед. бора, ванадаты или вольфраматы аммония); выход 95%; 2) хлорированием бутадиена при 160–250 °C; образующаяся смесь дихлорбутенов, реагируя с водным раствором NaCN в присутствии CuCl, превращ. в изомерные 1,4-дицианобутены, которые гидрируются на палладиевом катализаторе; выход ок. 95%; 3) присоединением к бутадиену HCN при 100–300 °C, в ряде случаев-под давлением (кат. — комплексные соед. Ni); 4) электрохим. гидродимеризацией акрилонитрила. Процесс в гомогенной среде проводят в конц. водном растворе соли Макки (метилтриэтиламмоний-л-толуол-сульфонат) в электролизере с диафрагмой (выход 92–95%); в гетерог. среде — в бездиафрагменном электролизере, электролит-эмульсия акрилонитрила в водном растворе K3PO4 (выход 88–90%).

А. используют гл. обр. для получения гексаметилендиамина, а также для пластификации эфиров целлюлозы. Мировое производство более 1 млн. т/год (1982).

Для А.т. всп. 159 °C, т. воспл. 170 °C, т. самовоспл. 550 °C, КПВ 1,7–5,0%. А. легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов-0,1 мг/л.

Лит.: Томилов А. П., Смирнов С. К., Аднподинитрил и гексаметилендиамин, М., 1974; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, p. 897–901, N.Y., 1981.

С. К. Смирнов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. адиподинитрил — сущ., кол-во синонимов: 2 жидкость 36 нитрил 1 Словарь синонимов русского языка