аденозинмонофосфат циклический

АДЕНОЗИНМОНОФОСФАТ ЦИКЛИЧЕСКИЙ (аденозин-3',5'-циклофосфат; 3',5'-АМФ; цАМФ)

мол. м. 329,22; бесцветные кристаллы; аденозинмонофосфат циклический — 51°; соли Na, К и аммония хорошо раств. в воде, соли Ag и двухвалентных металлов в воде практически не растворяются.

Конфигурация остатка рибозы в цАМФ-C3-эндо-C4-экзо. Циклофосфатное кольцо, конденсированное с рибозным циклом, имеет конформацию кресла. Кристаллич. ячейка состоит из двух молекул, в одной из которых аденпновое основание расположено в син-, а в другой — в анти-конформации относительно рибозного кольца. Последняя конформация характерна также для молекул в растворе.

аденозинмонофосфат циклический. Рис. 2

цАМФ-вторичный мессенджер, т. е. осуществляет функции внутриклеточного посредника в действии первичных мессенджеров-ряда гормонов и медиаторов (передатчиков) нервного возбуждения. Участвует также в регуляции обмена углеводов и липидов, клеточного роста, мембранного транспорта и др. В бактериальных клетках цАМФ, взаимодействуя со специфич. рецепторным белком, вызывает в нем конформационные изменения, в результате чего белок приобретает способность связываться с клеточной ДНК и регулировать активность генов. В клетках высших организмов цАМФ активирует фермент протеинкиназу, который катализирует перенос остатка фосфорной кислоты с АТФ на белок. Активация заключается в связывании цАМФ с регуляторной субъединицей фермента, в результате чего освобождается активная каталитич. субъединица, которая и осуществляет реакцию. Протеинкиназа может катализировать фосфорилирование некоторых ферментов, а также ряда регуляторных и структурных белков, что приводит к изменению их свойств. Так, фермент киназа фосфорилазы b фосфорилируется с образованием активной формы, которая сама в свою очередь катализирует фосфорилирование др. фермента-фосфорилазы b. Последняя ускоряет распад гликогена в организме.

цАМФ оказывает влияние и на дефосфорилирование белков, которое осуществляется под действием протеинфосфатаз. Так, Протеинкиназа фосфорилирует один из белков, в результате чего он приобретает свойства ингибировать фосфата-зу1-фермент, катализирующий дефосфорилирование. Метаболизм цАМФ осуществляют два фермента -аденил-атциклаза, катализирующая синтез цАМФ из АТФ, и фосфодиэстераза цАМФ, которая катализирует гидролиз цАМФ по З'-фосфоэфирной связи с образованием 5'-аденозинмонофосфата.

А. ц. открыт Э. Сазерлендом в 1957. Его получают циклизацией 5'-аденозинмонофосфата под действием N, N'-дициклогексилкарбодиимида.

Лит.: Васильев В. Ю., Гуляев Н. Н., Северин Е. С, "Ж. Всес. хим. общества им. Д.И. Менделеева", 1975, т. 20, N? 3, с. 306–22; Ткачук В. А., "Укр. биохим. ж.", 1981, т. 53, № 2, с. 5–27; Sharma R. К., "Progress in Nucleic Acids Research and Molecular Biology", 1982, v. 27, p. 233–88.

Е. С. Северин, В. Л. Туницкая

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. АДЕНОЗИНМОНОФОСФАТ ЦИКЛИЧЕСКИЙ — АДЕНОЗИНМОНОФОСФАТ ЦИКЛИЧЕСКИЙ (ЦАМФ) — нуклеотид, один из важнейших биохимических регуляторов. Участвует в молекулярных механизмах действия многих гормонов, передачи нервного возбуждения, зрительного восприятия, мышечного сокращения и др. Большой энциклопедический словарь