Назарова реакция

НАЗАРОВА РЕАКЦИЯ

циклизация дивинилкетонов в замещенные циклопентеноны, напр.:

Реакцию осуществляют нагреванием (обычно при 50–100 °C) дивинилкетонов (их получают гидратацией дивинилацетиле-новых углеводородов или др. способами) с H₃PO₄, H₂SO₄, HCl или др. кислотой. Получение циклопентенонов с геминальными заместителями требует более жестких условий. Незамещенный циклопентенон этим методом получить нельзя. Выходы циклопентенонов достигают 70–80%.

Побочные продукты — 2-гидроксициклопентаноны, тетра-гидро-2-пираноны и вещества, образующиеся в результате миграции кратной связи в цикле.

Н. р. — стереоселективная конротаторная электроциклич. реакция. Она м. б. использована для лаб. синтеза структурных аналогов прир. соед. с азуленовой, стероидной или терпе-новой структурой.

Реакция открыта И. Н. Назаровым в 1941.

^{Лит.: Назаров И. Н., "Успехи химии", 1951, т. 20, в. 1, с. 71–103; Елизарова А. Н., Химия циклопентенонов, М., 1966.}

_{В. Б. Мочалин}