Мак-Фадьена — Стивенса реакция

МАК-ФАДЬЕНА — СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ

получение альдегидов из карбоновых кислот разложением их арилсульфонилгидразидов:

Мак-Фадьена — Стивенса реакция

Разложение арилсульфонилгидразидов проводят в этиленгликоле при 150–165 °C в течение неск. мин в присутствии 4–6 эквивалентов K2CO3 или Na2CO3. Выделяют альдегиды экстракцией растворителем или перегонкой с паром. Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13–70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения реакции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. Реакция протекает через образование промежут. продукта RCON=NH, послед. разложение которого приводит к альдегидам. Побочные процессы — реакция Канниццаро, а также образование 1,2-диацилгидразинов:

Мак-Фадьена — Стивенса реакция. Рис. 2

Реакция открыта Дж. Мак-Фадьеном и Т. Стивенсом в 1936.

Лит.: Мозеттиг Э., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288–332; Sprecher М., Feldkimel М., Wilchck М., "J. Org. Chem.", 1961. v. 26, p. 3664–66.

Н. Э. Нифанатьев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me