Кижнера реакция

КИЖНЕРА РЕАКЦИЯ

получение замещенных циклопропанов термич. расщеплением пиразолинов, образующихся при взаимодействии α,β-ненасыщенных альдегидов или кетонов с гидразином:

Реакцию обычно проводят в присутствии KOH и платинированной глины или асбеста при 200–230 °C. В качестве катализаторов также могут применяться Na₂HPO₄, хинолин, три-этаноламин. Общий выход циклопропанов 50–70%. По К. р. можно получать циклопропаны, содержащие алифатич., ароматич., алициклич. и гетероциклич. заместители, напр.:

Реакция, подобная К.р.,-образование циклопропанов в результате присоединения алифатич. диазосоединений к олефинам с послед. термич. расщеплением образовавшихся пиразолинов (реакция Бухнера):

Реакция открыта Н.М. Кижнером в 1912.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдсрфилда, пер. с англ., т. 5. М., 1961, с. 61, 83; Jones W. M., Wun-Ten Tai, :J. Org. Chem.:, 1962, v. 27, N4, p. 1324 28; Jarboe С. Н., в кн.: Pyrazoles. Pyrazolines. Indasoles and condensed rings, ed. by A. Weissberger, N. Y., 1967, p. 209.}

_{К. В. Вацуро}