Дёбнера — Миллера реакция

ДЁБНЕРА — МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ

получение замещенных хинолина циклоконденсацией ароматич. аминов, у которых свободно орто-положение, с альдегидами или кетонами. 2,3-Дизамещенные хинолина получают с хорошим выходом по схеме:

Первая стадия — кротоновая конденсация, которую осуществляют в присутствии ZnCl₂, а также соляной кислоты или H₂SO₄. Дегидрирование промежут. соед. I происходит под действием азометинов, образующихся при взаимодействии исходного амина с альдегидом. Существуют и др. взгляды на механизм реакции. Использование двух разл. альдегидов также приводит к 2,3-дизамещенным хинолина. Для получения 2,4-дизамещенных хинолина в реакции используют пировиноградную кислоту:

Из ароматич. альдегидов (R'-арил) образуются гл. обр. производные хинолина, из алифатических (R'- алкил) — пирролидоны, Реакция открыта О. Дёбнером и В. Миллером в 1881. Модификация Бейера — получение 2,4-дизамещенных хинолинов взаимод. смеси альдегида и метилкетона с ароматич. амином:

Предложена К. Бейером в 1886.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 4, М., 1955, с. 13–14, 20–23; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 201–203.}

_{Г. В. Гришина}