Вюрца реакция

ВЮРЦА РЕАКЦИЯ

конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже — Li или К) с образованием предельных углеводородов:

2RHal + 2Na → R—R + 2NaHal,

где Hal — обычно Br или I. При использовании в реакции разл. алкилгалогенидов (RHal и R'Hal) образуется трудноразделяемая смесь всех возможных продуктов (R—R, R'—R', R'—R).

В. р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу, а галоген связан с первичным атомом С. Процесс проводят при низких температурах в сольватирующих растворителях. Так, в ТГФ реакция осуществляется быстро и с хорошим выходом уже при −80 °C.

Предполагается, что механизм реакции включает образование ион-радикалов и радикалов:

Однако факт обращения конфигурации некоторых оптически активных алкилгалогенидов (напр., 2-хлороктана в реакции с Na) не исключает возможности гетеролитич. механизма.

Реакция открыта Ш. Вюрцем в 1855 и используется гл. обр. для получения углеводородов с длинной углеродной цепью. В др. случаях, особенно при получении несимметричных ал-канов, применяют разл. модификации В. р., рассмотренные ниже.

Для синтеза жирноароматич. соед. используют модификацию Фиттига (реакцию Вюрца — Фиттига):

ArHal + RHal + 2Na → Ar—R + 2NaHal

Реакция открыта Р. Фиттигом в 1855. Часто с хорошим выходом образуются алканы с использованием реактива Гриньяра, напр.:

Несимметричные предельные углеводороды получают, используя медьорг. соед.:

Реакцию, подобную В. р., используют для синтеза элементоорг. соед. и бициклич. соед., напр.:

^{Лит.: Реакции металлоорганических соединений как редокс-проиессы, М., 1981, с. 16–38.}

_{Е. Г. Тер-Габриэлям}