Виттига реакция

ВИТТИГА РЕАКЦИЯ

получение олефинов действием илидов Р (алкилиденфосфоранов) на альдегиды или кетоны. Илиды обычно используют в свежеприготовленном виде. Получают их взаимод. трифенилалкилфосфония с литийорг. соед. или гексаалкилтриамидоалкилфосфония со щелочами.

Механизм В. р. можно представить след. образом:

Обычно образуется смесь изомерных олефинов. Однако при соответствующем подборе реагентов и условий реакции (напр., при использовании полярных апротонных растворителей) возможен синтез преим. одного из изомеров (цис- или транс-изомера).

В. р. широко используют в тонком орг. синтезе, напр. для получения альдегидов, содержащих на один атом С больше, чем в исходном соед., а также полиенов, гетероциклич. соед.:

Реакция открыта Г. Виттигом в 1954.

^{Лит.: Джонсон А., Химия илидов, пер. с англ., М., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 114–24.}

_{Э. Е. Нифантьев}