Бутлерова реакция

БУТЛЕРОВА РЕАКЦИЯ

самоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем. металлов, Pb или Sn с образованием смеси углеводов (формозы):

Бутлерова реакция

Реакция ступенчатая и автокаталитическая. На первой стадии образуется гликолевый альдегид (формула I), который с CH2O образует глицериновый альдегид CH2(OH)CН(OH)CHO, изо-меризующийся в дигидроксиацетон CH2(OH)COCH2OH. Альдегиды далее конденсируются в альдозы, напр.:

Бутлерова реакция. Рис. 2

В реакции альдозы изомеризуются в соответствующие кетозы, которые также образуются при конденсации промежут. продуктов, напр.:

Бутлерова реакция. Рис. 3

Бутлерова реакция может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей. Реакция открыта A.M. Бутлеровым в 1861.

Лит.: Хо мен ко Т. И., Сахаров М. М., Головина О. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, с. 1079–1105.

К. В. Вацуро

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me