Бона — Шмидта реакция

БОНА — ШМИДТА РЕАКЦИЯ

окисление гидроксипроизводных антрахинона в конц. H₂SO₄ (часто в присутствии H₃BO₃), приводящее к введению добавочных гидрокси-групп в антрахиноновое ядро, напр.:

Окислителями служат олеум, MnO₂, PbO₂, H₂SO₄ и др., катализаторами — Hg или Se (часто достаточно уже тех количеств Se, которые имеются в техн. H₂SO₄). Обычно для осуществления Б.-Ш. р. достаточна температура не выше 60 °C, но в конц. H₂SO₄ в отсутствие др. окислителей требуется нагревание до 200–300 °C

Гидроксиантрахиноны заданного строения получаются благодаря ацилированию гидроксигрупп с помощью SO₃ и (или) H₃BO₃. Образующиеся эфирные группировки пассивируют ароматич. кольцо антрахинона, вследствие чего окисление останавливается на требуемой стадии или направляется гл. обр. в незамещенный цикл. Для омыления эфиров и гидролиза сульфокислот (реакция иногда сопровождается сульфированием в ядро) процесс обычно завершают нагреванием в 70–80%-ной H₂SO₄. При использовании MnO₂ могут получаться гидроксилсодержащие антрадихиноны, которые при восстановлении сернистым ангидридом превращаю гея в полигидроксиантрахиноны.

Механизм Б.-Ш.р. не выяснен. С помощью этой реакции получают, напр., 1,2,4-тригидроксиантрахинон — промежут. продукт в синтезе аминоантрахиноновых красителей. Реакция открыта Р. Боном в 1889 и независимо от него Р. Шмидтом в 1891.

^{Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л.. 1980, с. 510–11.}

_{Е. М. Рохтн}