Бишлера — Напиральского реакция

БИШЛЕРА — НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ

циклодегидратация N-ацилфенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:

Процесс проводят в инертном безводном растворителе, как правило, при нагр. до температуры кипения. В качестве дегидратирующих агентов обычно используют POCl₃, P₂O₅, их смесь или PCl₅, реже — AlCl₃, ZnCl₂ и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют реакции. Побочные процессы — окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.

При циклодегидратации N-ацилгидроксифенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и кислоте-Гамса реакция):

Б.-Н. р. применяется гл. обр. для синтеза изохинолинов, которые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Реакция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.

^{Лит.: Уэли В., Говиндачари Т., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 98–176; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 257–58; Dominguez Е., Lete Е., "Heterocycles", 1983, v. 20, № 7, p. 1247–54.}

_{Г. Л. Мищенко}